有惨淡家境的香港街头小混混中秋（李灿森）虽对未来迷茫，为人却很豪爽讲义气，将总被人欺负的弱智男孩阿龙（李栋泉）当作自己的亲人“罩”着，可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时，老大派去运毒的阿龙被人打死。 而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊（谭嘉荃）、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏（严栩慈）——的“命中注定”，则加重了他青春的绝望。他能走的路，似乎只有听天由命。
开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。 2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏，从不受戏班老板薛老五赏识，到后来成为御用编剧一鸣惊人，人送绰号——南海十三郎。然而，时局动荡，他到了江西写剧本慰劳前线战士，因看不过同行媚俗之作，愤然出手，不欢而散。这时一次车祸，让他与昔日恋人重逢，可惜她已嫁给老外。十三郎郁郁寡欢，后来入寺修行，却在一次代人祈福的对话中，得知了自己家道中落的败局，他疯了……
在禁酒令日渐衰落的时代，两个暴力罪犯之间的救赎和自我发现的故事。
